Voici Holly Samson, chef des pratiques sur les risques exécutifs et financiers de l'Ontario. Forte de près de deux décennies d'expérience, Holly a bâti sa carrière en aidant les équipes de direction à gérer la complexité et à prendre des décisions en toute confiance.
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Auteur : Holly Samson

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Depuis qu'elle s'est jointe à Gallagher en 2019, Holly s'est forgé une réputation grâce à son approche réfléchie, axée sur les personnes, alliant une expertise technique approfondie à une solide compréhension des répercussions concrètes des décisions commerciales. Qu'il s'agisse de fournir des conseils stratégiques ou de soutenir les clients dans des moments décisifs, Holly vise toujours à aider les organisations à aller de l'avant avec clarté et confiance.

En une phrase, que faites-vous chez Gallagher, et pour qui le faites-vous?

Je travaille en étroite collaboration avec les équipes de direction pour les aider à gérer les risques liés aux décisions clés, à protéger leurs dirigeants et à renforcer leur résilience globale grâce à des stratégies sur mesure en matière de responsabilité civile et de gestion de risque des administrateurs et des dirigeants (D&O).

À quel moment avez-vous l'impression que votre travail a le plus d'impact?

Je le ressens le plus lorsque je peux aider les équipes de direction avancer en toute confiance dans des situations difficiles ou incertaines. Avec l'assurance D&O, il s'agit rarement de mettre en place une politique, mais plutôt de soutenir les personnes qui passent des appels difficiles au nom de leur entreprise, de leurs employés et de leurs parties prenantes.

Les meilleurs moments se produisent lorsque je peux simplifier quelque chose de complexe, qu'il s'agisse d'accompagner un client tout au long d'une réclamation, de tester la pression sur son programme ou de l'aider à obtenir une couverture qui soutient sa croissance.

Je trouve également cela gratifiant lorsque la conversation va au-delà de la tarification et s'oriente vers une stratégie de risque plus large. Lorsque les clients commencent comprendre l'intérêt d'avoir un partenaire qui comprend ce qu'ils sont en train de faire et qui peut aider à traduire cela en une réelle protection.

En interne, c'est lorsque je peux aider les autres à se sentir plus en confiance de parler de responsabilité de la direction et à relever la barre en matière de gestion des risques liés aux dirigeants en tant qu'équipe.

Quelle est la chose qui pourrait surprendre les gens dans votre travail?

L'assurance D&O est plus souvent axée sur les personnes, la stratégie et la psychologie que sur l'assurance elle-même.

Il s'agit d'un produit technique, mais le véritable travail consiste à comprendre comment les équipes de direction pensent et prennent des décisions sous pression. De nombreuses conversations vont bien au-delà de l'assurance, de la stratégie de croissance, de la dynamique du conseil d'administration, des attentes des actionnaires et de la façon dont les organisations réagissent aux moments d'incertitude.

Une autre chose qui surprend les gens, c'est à quel point la situation prend une dimension personnelle lors d'une réclamation. Pour les dirigeants, la réputation, la carrière et la responsabilité personnelle peuvent sembler en jeu, de sorte que le rôle passe très rapidement du vendeur au conseiller et au défenseur.

C'est un des rares domaines où vous êtes constamment à la croisée de la stratégie commerciale, des risques juridiques, de la finance et du comportement humain, ce qui le rend si intéressant.

Quelle est, selon vous, une tendance dans votre domaine de spécialité à laquelle les clients ne prêtent peut-être pas encore suffisamment attention?

Une tendance qui selon moi ne reçoit pas suffisamment d'attention en ce moment est la proximité entre le risque de réputation et la responsabilité des dirigeants.

Il n'y a pas si longtemps, les réclamations au titre de l'assurance D&O étaient généralement liées à des événements définis comme des poursuites en valeurs mobilières, des insolvabilités ou des enquêtes réglementaires. C'est toujours vrai, mais de plus en plus, les risques naissent de problèmes qui se produisent rapidement et publiquement : les cyberincidents, les préoccupations liées à la culture du lieu de travail, l'examen ESG, la gouvernance de l'IA ou une seule décision qui gagne du terrain sur les médias sociaux.

Ce qui a vraiment changé, c'est la vitesse et la visibilité de la réaction des parties prenantes. Une décision de la direction peut se transformer en un problème de réputation presque du jour au lendemain et cela peut rapidement susciter l'intérêt des autorités réglementaires, donner lieu à des actions en justice de la part des actionnaires, entraîner des réclamations en matière d'emploi ou faire l'objet d'un examen minutieux du conseil d'administration.

En même temps, l'environnement plus large ajoute de la pression. L'incertitude économique, les insolvabilités, les tensions géopolitiques et l'évolution du paysage réglementaire rendent le travail des administrateurs et des dirigeants plus complexe que jamais.

Les organisations qui gardent une longueur d'avance sont celles qui ne traitent pas l'assurance D&O comme un renouvellement annuel, mais dans le cadre d'une conversation beaucoup plus vaste autour de la gouvernance, de la communication et de la stratégie de risque.

Quelles questions les clients vous posent-ils le plus souvent en ce moment?

Ces derniers temps, presque toutes les conversations sont liées au même thème : l'incertitude. Les clients essaient de comprendre comment l'environnement d'aujourd'hui modifie leur exposition au risque.

La cybersécurité est toujours au premier plan, mais ce n'est plus seulement : « Avons-nous une couverture si quelque chose se produit? » C'est : « Si les décisions de la direction concernant la cybersécurité, la confidentialité ou l'adoption de l'IA sont remises en question après un incident, sommes-nous exposés au risque? »

Ce qui a également changé, c'est la nature des questions qui sont moins transactionnelles et beaucoup plus stratégiques :

  • Nos limites sont-elles toujours là où elles devraient être?
  • Comment nous comparons-nous à nos pairs?
  • Sur quoi les souscripteurs se concentrent-ils vraiment en ce moment?
  • Où se situent les tendances en matière de réclamations, et qu'est-ce que cela signifie en matière de tarification et de rétentions?
  • Nos pratiques en matière de gouvernance nous aident-elles ou nous nuisent-elles sur le marché?

Au Canada, l'accent est également mis sur l'examen réglementaire, les attentes des actionnaires et la nécessité de concilier croissance et gestion rigoureuse des risques dans une économie au ralenti.

Le changement qui m'a le plus marqué? La conversation s'éloigne de « Combien cela va-t-il nous coûter? » à « Dans quelle mesure sommes-nous vraiment exposés au risque? »

C'est là que le rôle devient beaucoup plus axé sur le conseil que sur le placement.

Comment votre rôle a-t-il évolué au fil du temps?

Cela a beaucoup changé, et honnêtement, assez rapidement.

Il y a dix ans, l'accès aux marchés, à l'information et aux capacités constituait un aspect essentiel de l'activité du courtier. Aujourd'hui, ce n'est plus ce qui fait la différence. Les clients peuvent extraire des données de marché, des tendances en matière de tarification et de l'information générale sur la couverture en quelques secondes.

Aujourd'hui, notre apport en valeur ajoutée revêt un caractère beaucoup plus stratégique.

Les conversations que j'ai maintenant portent moins sur la mise en place d'une police que sur l'aide aux clients à comprendre comment leurs risques évoluent et comment tout est interrelié. Qu'il s'agisse d'assurance D&O, d'assurance erreurs et omissions ou de cybersécurité, il s'agit de créer un programme qui reflète la façon dont leur entreprise fonctionne réellement aujourd'hui.

Et ces risques ne font que gagner en complexité. La technologie, la cyberexposition, l'examen réglementaire, les données et maintenant l'IA ne fonctionnent pas en vase clos. Ces éléments se recoupent et c'est là que certains détails peuvent passer inaperçus si l'on ne considère pas la situation dans son ensemble.

Ce que l'on peut dire, c'est que le côté humain du courtage a pris de l'importance. Jugement, contexte, défense et capacité à traduire la complexité en quelque chose de concret, c'est là que les clients ont toujours besoin d'un partenaire.

C'est ainsi que je vois le rôle maintenant : moins transactionnel, plus consultatif et beaucoup plus proche de l'entreprise.

Quelle a été la plus grande courbe d'apprentissage de votre carrière?

Un des changements les plus importants pour moi a été de passer de la souscription au courtage. Au début de ma carrière, j'étais très concentré sur un seul domaine d'assurance et j'ai appris à analyser les risques sous un angle très spécialisé.

Le fait de se lancer dans le courtage m'a poussé à prendre du recul. Au lieu de penser à une police à la fois, j'ai dû comprendre comment les assurances D&O, erreurs et omissions, cybersécurité et d'autres couvertures de responsabilité de la direction s'intègrent dans différentes industries, et comment elles soutiennent la stratégie commerciale plus large d'un client.

C'était certainement une courbe d'apprentissage, mais c'est également ce qui a rendu le rôle si gratifiant. En associant cette base de souscription technique à une vision plus globale du risque, je suis en mesure d'accompagner au mieux mes clients et de collaborer plus efficacement avec les souscripteurs et les équipes internes.

Comment continuez-vous à développer vos compétences?

Dans ce secteur, rester les bras croisés n'est pas vraiment une option, le paysage des risques évolue constamment.

Pour moi, cela commence par un réel intérêt à mieux comprendre. Je m'efforce de suivre les tendances en matière de réclamations, les changements réglementaires et ce qui se passe dans les industries dans lesquelles mes clients exercent leurs activités. Qu'il s'agisse de l'IA ou de l'évolution des tendances en matière de litiges, il y a toujours quelque chose de nouveau à comprendre.

Une grande partie de mon évolution provient également des personnes avec lesquelles je travaille. La collaboration avec les souscripteurs, les professionnels des réclamations, les conseillers juridiques en assurance et les clients m'a permis d'avoir une vision plus complète de la façon dont le risque se manifeste effectivement en temps réel.

Travailler dans le domaine de la responsabilité de la direction signifie que vous apprenez toujours par défaut. L'aspect technique est essentiel, mais il en va de même pour la capacité à traduire la complexité en quelque chose de clair et d'exploitable, et idéalement, à anticiper les difficultés avant qu'elles ne deviennent des problèmes.

Pour moi, il s'agit de rester engagée, de poser de bonnes questions et d'affiner continuellement le côté technique et consultatif de ce que nous faisons.

Qu'est-ce qui fait de votre équipe une équipe formidable avec laquelle travailler?

Ce qui rend mon équipe formidable, c'est ainsi que l'expertise et la collaboration s'associent naturellement.

Tout le monde apporte quelque chose de différent à la table, qu'il s'agisse d'expertise en matière de produits, d'expérience dans l'industrie ou de connaissance sur les réclamations, mais il y a une réelle ouverture dans la façon dont nous partageons ces connaissances. Dans un espace comme la responsabilité de la direction, où les choses évoluent rapidement et où personne n'a toutes les réponses, ce type de collaboration n'est pas seulement utile, il est nécessaire.

Il y a également une véritable curiosité au sein de l'équipe. Nous nous remettons en question (dans le bon sens du terme), restons proches de ce qui se passe sur le marché et prenons le temps de réfléchir à la manière dont tout cela se traduit pour nos clients. Cela nous permet de rester alertes et d'apprendre constamment.

En fin de compte, c'est un environnement construit sur la confiance, où les gens veulent s'améliorer et s'entraider pour y parvenir. C'est ce qui rend le travail à la fois gratifiant et énergisant.

Une grande partie de mon évolution provient également des personnes avec lesquelles je travaille. La collaboration avec les souscripteurs, les professionnels des réclamations, les conseillers juridiques en assurance et les clients m'a permis d'avoir une vision plus complète de la façon dont le risque se manifeste effectivement en temps réel.

Qu'est-ce qui vous motive lorsque le travail devient difficile?

Ce qui me motive lorsque le travail devient difficile est une combinaison d'objectif professionnel et de vision personnelle. J'aime vraiment résoudre des problèmes complexes et être une conseillère de confiance dans les situations où les enjeux sont importants. Aider les clients à faire face à l'incertitude et aux décisions commerciales importantes procure un véritable sentiment de responsabilité et d'épanouissement.

Personnellement, ma famille et mes enfants sont une énorme source de motivation. Ils m'aident à garder les pieds sur terre et me permettent de prendre du recul Ils me rappellent pourquoi la résilience, le travail acharné et la croissance continue sont importants. Je veux que mes enfants voient qu'il est possible de construire une carrière réussie tout en restant impliquée, flexible et engagée à aider les autres. Les jours difficiles, cet équilibre entre défi professionnel et objectif personnel est ce qui me permet d'aller de l'avant.

De quoi êtes-vous la plus fière dans votre carrière jusqu'à présent?

L'une des choses dont je suis la plus fière dans ma carrière est d'avoir bâtie celle-ci grâce à ma constance, ma résilience et mon travail acharné. En tant que femme dans une industrie hautement compétitive, j'ai appris tôt que la préparation, l'attention et la crédibilité étaient importantes, et que personne n'allait faire le travail à ma place ou me défendre mieux que je ne pourrais le faire moi-même.

Il y a eu des périodes difficiles en cours de route, mais je suis fière de la façon dont je suis restée concentrée, j'ai continué à développer mon expertise et je me suis poussée à sortir de ma zone de confort plutôt que d'attendre que des occasions viennent vers moi. Au fil du temps, cela m'a aidé à passer d'un rôle spécialisé dans la souscription à un poste de conseil plus général dans le domaine de la responsabilité de la direction.

Je suis également fier d'avoir pu bâtir une carrière qui associe expertise technique, relations solides et leadership tout en restant fidèle à moi-même.

Quels conseils donneriez-vous à quelqu'un qui commence sa carrière?

Gardez l'esprit curieux et restez ouvert à de nouvelles perspectives. Au début, il est naturel de se concentrer sur le développement des compétences techniques, mais ce qui distingue vraiment les gens au fil du temps, c'est la façon dont ils associent ces connaissances à des relations solides, une communication claire et la confiance.

Ne passez pas à côté des occasions qui vous permettent de vous dépasser. C'est souvent en s'aventurant dans des domaines où l'on ne se sent pas encore tout à fait à l'aise que l'on progresse le plus. Pour moi, cela s'est traduit par une diversification vers d'autres produits et d'autres industries, ce qui a finalement façonné ma façon d'aborder la gestion des risques et la résolution des problèmes aujourd'hui.

Je soulignerais également l'importance de l'authenticité. Soyez vous-même, soyez sincère dans la façon dont vous vous présentez et n'ayez pas l'impression que vous devez avoir toutes les réponses dès le début. Les gens gravitent vers ceux qui sont transparents, cohérents et sincères, cela contribue grandement à établir des relations professionnelles durables.

Et peut-être plus important encore, n'oubliez pas que c'est un jeu de longue haleine. Les carrières ne sont pas construites du jour au lendemain. Les personnes qui se démarquent sont celles qui continuent à apprendre, restent curieuses et se présentent constamment comme des partenaires réfléchis, fiables et axés sur les solutions.

Renseignements sur les auteurs

Holly  Samson

Holly Samson

Chef des pratiques sur les risques exécutifs et financiers de l’Ontario